民國初年，古城南東。忠厚的小布店老板李振南遇到一個冒充銀行業(yè)務員，向他推銷支票業(yè)務的司馬佬(張元 飾)，結(jié)果被騙得傾家蕩產(chǎn)，反被警察扣上使用假支票的罪名，入獄一年。冤家路窄，司馬佬因另一宗騙案失風落獄，二人關(guān)在一個牢房里。司馬佬告訴他，是毛氏(吳云芳 飾)花錢雇他并買通警察局和法院故意要害他坐牢的。偶然的機會，李振南從監(jiān)獄長手中報紙上看到毛氏之子毛迅濤與他的情人秋萍(王瑩 飾)結(jié)婚的消息，明白了毛氏害他的用意，萬念俱灰，割腕自殺未遂，司馬佬也覺得問心有愧，處處幫助李振南逃過監(jiān)獄長的折磨，二人化敵為友。司馬佬提出希望李振南以后跟自己干，遭到拒絕。出獄后，李振南與毛迅濤約定"兩個男人上山，一個男人下山"展開一場紳士間的決斗，兩聲槍響李振南匆匆下山……20年代的上海，號稱"江南第一騙"的職業(yè)騙子韓飛(劉德凱 飾)和搭檔司馬佬專騙那些J商闊佬。韓飛的把騙來的錢大部分捐給"江南慈善基金會"，基金會主席馬德(李長年 飾)則負責向他們提供為富不仁的J商的名單，他們是名副其實的"騙俠"。