寫真1992年,參加新加坡華裔小姐選拔,獲頒友誼小姐及最上鏡小姐。1993年,參加由唱片公司主辦的“尋找巨星”活動(dòng),獲簽約佳和唱片公司。1996年,與李翊君,許茹蕓,阮丹青等上華歌手出版合輯《爭(zhēng)奇斗艷》。1997年,進(jìn)軍香港,以新歌+精選專輯《靜聽(tīng)精彩十三首》,破紀(jì)錄地蟬聯(lián)IFPI排榜冠軍三周不退。1998年發(fā)行首張粵語(yǔ)專輯《好美靜》以及EP《一場(chǎng)朋友》之后,許美靜在音樂(lè)領(lǐng)域重新出發(fā)。2000年后她隱退樂(lè)壇,開(kāi)始從事公益事業(yè)。如：照看孤寡老人,訪問(wèn)孤兒院等。期間,她還出演過(guò)一些頒獎(jiǎng)晚會(huì)。2006年12月,以頒獎(jiǎng)嘉賓的身份出席新加坡的音樂(lè)頒獎(jiǎng)禮“紅星大獎(jiǎng)2006”,正式“復(fù)出”樂(lè)壇。2007年2月13日,參加銀帶聯(lián)合會(huì)的慈善演出；9月27日,在自己生日時(shí)發(fā)布《留下》和《不知處》兩首歌。這兩首歌也是電影《安娜與安娜》的主題曲。2008年9月14日,參加央視《榮成月·中華情》中秋晚會(huì)演唱《城里的月光》。2010年8月7日,參加上海世博會(huì)新加坡館館日活動(dòng)演出,演唱《城里的月光》和《陽(yáng)光總在風(fēng)雨后》。2013年7月,參加深圳衛(wèi)視《年代秀》綜藝節(jié)目；8月,應(yīng)邀出席新謠音樂(lè)會(huì)“明天31新謠演唱會(huì)”2014年2月作為特邀嘉賓,出席“孫燕姿2014克卜勒世界巡回演唱會(huì)”臺(tái)北首站第2場(chǎng)；9月,應(yīng)邀參加歌手游鴻明于北京工人體育館舉辦的活動(dòng)。2019年8月30日,為電影《深夜食堂》獻(xiàn)唱插曲《交錯(cuò)的光亮》。

許美靜新加坡音樂(lè)制作人陳佳明是許美靜的恩師,一直操刀許美靜的音樂(lè),由于長(zhǎng)期合作日久生情。但陳佳明已經(jīng)結(jié)婚,所以這段感情無(wú)疾而終。袁耀發(fā)是香港歌手,在臺(tái)灣拍攝電視劇《再見(jiàn)螢火蟲》時(shí)與許美靜相識(shí),2003年到2004年期間,袁耀發(fā)陪著心情低落的她去了意大利。在此期間,二人感情逐漸升溫。2005年袁耀發(fā)因?yàn)榈米锕靖邔佣焕鋬?因而和許美靜的感情開(kāi)始出現(xiàn)危機(jī),兩人到了分手邊緣。

2008年6月28日,參加在成都的洲際大酒店舉行的“重建心靈家園·愛(ài)無(wú)限”大型公益活動(dòng),認(rèn)購(gòu)的所有門票和捐款收入將全部捐給四川省扶貧基金會(huì),用于幫助地震災(zāi)區(qū)重建校園。

美靜人其實(shí)超好,超善良,但是也很敏感,對(duì)人有防備心,哪怕是對(duì)工作人員,日常相處的時(shí)候也會(huì)保持距離,不管男的女的,都不能碰到她的身體,你往前走一步,她就退一步。許美靜的歌就如同她的名字一樣給人的第一印象就是安靜。且有著個(gè)性鮮明外在形象,甚至有點(diǎn)懶散的習(xí)慣,加上那特有的略帶鼻音的聲音,帶著一份對(duì)世俗不妥協(xié)的個(gè)性,冷冷緩緩,低調(diào)感性,低低的,透著遺憾與些許無(wú)奈,彷徨與些許頹廢,卻富有撞擊力,且對(duì)生活的執(zhí)著,愛(ài)情的堅(jiān)持與夢(mèng)想不疑。

1998年初許美靜原本到臺(tái)灣開(kāi)演唱會(huì),入境時(shí)被臺(tái)灣機(jī)場(chǎng)海關(guān)拒絕,理由是臺(tái)南市警局行文入出境管理局指她曾在臺(tái)南“非法工作”,被列為不受歡迎人士,令唱片公司損失過(guò)百萬(wàn)元,唯有轉(zhuǎn)向其他地方發(fā)展,但往后一直星海浮沉,只偶然到中國(guó)演唱,其余時(shí)間則常在異國(guó)旅游,亦有被傳媒猜測(cè)為隱居。2006年6月22日,許美靜因大鬧一間六星級(jí)酒店后,被警方以“私闖刑事罪”逮捕。消息傳出后,轟動(dòng)娛樂(lè)圈。網(wǎng)絡(luò)則出現(xiàn)許美靜大鬧酒店的“真實(shí)內(nèi)幕”,網(wǎng)友稱許美靜“鬧事”是因?yàn)榫频攴靠桶阉?dāng)成妓女。許美靜為要求這名房客向她道歉,才沖到樓上。