小山慶一郎2001年1月,加入日本杰尼斯事務(wù)所,成為Johnny'sJr.的一員。2001年6月,與風(fēng)間俊介,長谷川純,東新良和,五關(guān)晃一,加藤成亮,藤谷太輔,武內(nèi)幸太郎結(jié)成團(tuán)體B.A.D.。7月-9月,出演日本電視臺(tái)節(jié)目《あしたのJ》。12月,在堂本光一節(jié)目「JapanWalker」的光一計(jì)劃中,以小山慶一郎為首,與加藤成亮,草野博紀(jì),武內(nèi)幸太郎,飯?zhí)锕?橫尾涉結(jié)成團(tuán)體J-Support。2002年8月,J-Support根據(jù)團(tuán)員姓氏拼音的第一個(gè)字母改名K.K.Kity。2003年9月15日,加入NEWS組合,成為2003年世界杯排球賽的應(yīng)援團(tuán)體成員之一,11月7日NEWS發(fā)行單曲《NEWSニッポン》,在7-11便利店限定銷售。2004年1月,出演電視劇《彼女が死んじゃった?！?飾演松ノ木與一。4月,出演劇團(tuán)演技者《アンラッキー?デイズ～ナツメの妄想～》。5月12日,以NEWS組合一員名義發(fā)行單曲《希望～Yell～》,正式出道,單曲首周銷售量達(dá)27萬張。2006年,NEWS原成員發(fā)生未成年飲酒事件,團(tuán)體活動(dòng)年內(nèi)暫停。以個(gè)人身份活動(dòng),出演《護(hù)士小葵》《欺詐獵人》《厄年新娘》等電視劇。2007年6月-7月,主演舞臺(tái)劇《HighSchoolMusical》。7月出演電視劇《有閑俱樂部》。2008年2月,出演電視劇《人生補(bǔ)時(shí)》,在第二集中擔(dān)任主演。3月-4月,主演舞臺(tái)劇「ロス:タイム:ライフ-真実へのカウントダウン-」。2009年1月-3月,主演舞臺(tái)劇《Call》,飾演山崎眞紀(jì)夫。10月,出演富士電視臺(tái)電視劇《0號(hào)室的客人》。2010年11月-12月,主演舞臺(tái)劇《0號(hào)室的客人-回來的男人》。2012年1月,出演富士電視臺(tái)電視劇《幸運(yùn)之七人》。4月起和加藤成亮,羽鳥慎一共同主持日本電視臺(tái)節(jié)目《未來劇場》。11月-12月,主演舞臺(tái)劇《ハロー,グッドバイ》。2014年1月起,在《newsevery》中每周一~周四固定出演。4月,10月-2015年9月,不定期出演東京電視臺(tái)節(jié)目《トーキョーライブ22時(shí)》。2015年4月-9月,和羽鳥慎一主持日本音樂節(jié)目《キャラオケ18番》。7月3日,10月2日,和同團(tuán)成員加藤成亮共同主持TBS電視臺(tái)的節(jié)目《NEWSな2人》。7月20日,27日,和加藤成亮主持日本電視臺(tái)的節(jié)目《変ラボ》。10月起主持音樂節(jié)目《チカラウタ》。2016年1月8日,主持《NEWSな2人》第三彈。4月22日起,和加藤成亮主持的TBS電視臺(tái)節(jié)目《NEWSな2人》常規(guī)化播出。2021年3月起,和同團(tuán)成員加藤成亮共同主持TBS電視臺(tái)節(jié)目《NEWSの全力!!メイキング》。