1989年,伍詠薇因參加亞洲小姐競選獲得最上鏡小姐獎從而進(jìn)入演藝圈；同年,參演首部電視劇《司機大佬》,在劇中飾演方小圓。1990年6月,與黃日華,吳啟華,戚美珍,翁虹合作拍攝電視劇《還看今朝》,在劇中飾演江書海之妻宋庭。1991年10月,參演梁材遠(yuǎn)監(jiān)制的時裝劇《豪門》,在劇中飾演夏麗珠；同年,與鄧浩光,江華,高雄,楊澤霖,郭鋒合作拍攝時裝恩仇劇《再造繁榮》,在劇中飾演潘文的女友洛舜。1992年,主演藍(lán)乃才執(zhí)導(dǎo)的科幻片《衛(wèi)斯理之老貓》,在片中飾演白素。1993年,與成龍,鄭則仕,羅家英,歐陽佩珊合作拍攝動作片《重案組》,在片中飾演嘉嘉；3月,參演的時裝劇《銀狐》播出,在劇中飾演明星顏如玉。1994年,參演鄭偉文執(zhí)導(dǎo)的時裝劇《戲王之王》,該劇講述了六十至八十年代電影圈的故事,在劇中飾演程小曼。1995年8月,發(fā)行首張音樂專輯《不想愛失去》。1996年2月,參演戚其義監(jiān)制的時裝劇《天地男兒》,在劇中飾演羅惠芳；6月,發(fā)行音樂專輯《不再在乎》。1997年,與周星馳,吳倩蓮,吳鎮(zhèn)宇,黃百鳴合作拍攝賀歲喜劇片《97家有喜事》,在片中飾演大媳婦賢淑；12月,發(fā)行音樂專輯《意難平》。2000年7月,參演的時裝愛情劇《大喜之家》播出,在劇中飾演為人爽朗,有理想,獨立自主的高嵐；8月,與林文龍,黃日華,尹揚明合作拍攝古裝劇《醫(yī)神華佗》,該劇講述了古代神醫(yī)華佗的一生,在劇中飾演張仲景長女張妙心；同年,先后拍攝《無業(yè)樓民》和《街市的童話》兩部電視劇,在劇中分別飾演羅繡蘭和蘇由美。2004年,參演根據(jù)黃易同名小說改編的古裝武俠劇《大唐雙龍傳》,在劇中分飾傅君婥和傅君瑜兩個角色。劇照2005年,參演的懸疑劇《疊影危情》播出,在劇中飾演為人單純的余素心；7月,與汪明荃,黃宗澤,胡杏兒,石修合作拍攝清裝喜劇《我的野蠻奶奶》,在劇中飾演個性溫婉的龍巧巧；7月31日,主演徐正康執(zhí)導(dǎo)的時裝處境喜劇《窈窕熟女》,在劇中飾演說話尖酸刻薄,自以為高人一等的陳邦妮。2006年4月,主演時裝情景喜劇《高朋滿座》,在劇中飾演瑜珈導(dǎo)師章悅滿；8月,與林保怡,王喜,邵美琪合作拍攝的警匪劇《CIB刑事情報科》播出,在劇中飾演做事深謀遠(yuǎn)慮的程美麗。2007年2月,主演徐遇安監(jiān)制的電視劇《緣來自有機》,在劇中飾演獨立能干的事業(yè)型女性葉滿枝；12月,與楊怡,方中信合作拍攝的時裝劇《建筑有情天》播出,在劇中飾演不拘小節(jié),對愛情專一的程慧儀。2008年,參演民初劇《銀樓金粉》,在劇中飾演尚家三太太程秀杏。2009年1月,與李司棋,陳法拉,鐘景輝合作拍攝電視劇《有營煮婦》,在劇中飾演樂天開朗的魯小美；12月,參演的時裝劇《美麗高解像》播出,在劇中飾演心高氣傲的姜展鳳。2010年9月,與夏雨,陳鍵鋒,唐詩詠,楊思琦合作拍攝勵志劇《翻叮一族》播出,該劇以金融風(fēng)暴苦主為藍(lán)本,講述了一群失敗者重新在味食園奮斗的故事,在劇中飾演獨立堅強充滿自信的女強人利蓉姿。2012年12月,與陳豪,黎耀祥,陳法拉合作拍攝電視劇《法外風(fēng)云》,在劇中飾演高院法官陸思凝。2013年4月,參演戚其義監(jiān)制的宮廷劇《金枝欲孽Ⅱ》,在劇中飾演鈕鈷祿·宛琇。2015年3月,參演舞臺劇《嬉春酒店》；7月,與侯夢瑤,張?zhí)礻?趙文瑄共同出演古裝青春勵志劇《美人香》,在劇中飾演表面處事中庸,但實則極有心計的齊貴妃。2020年12月3日,參演的犯罪動作電影《逃獄兄弟》上映。2022年3月,參演的《金宵大廈2》將在4月4日播出。8月1日,參演的古裝喜劇《痞子殿下》播出。9月21日,主演的電視劇《守誠者》殺青。
伍詠薇從3歲開始便照顧流浪貓,因在屋村長大,以前經(jīng)常拿東西去喂貓,曾照顧過40,50只貓。伍詠薇所養(yǎng)的貓全是收養(yǎng)回來,絕不會用錢買生命。1999年,伍詠薇與練海棠結(jié)婚。
2005年4月,何韻詩,伍詠薇等出席“Kiehl'sWhite延展微笑慈善活動”,她們分別捐出自己心愛的物品拍賣。并于本月21日往西安探訪兔唇和裂顎的小朋友。伍詠薇2010年10月14日,藝人伍詠薇,劉心悠,TerriHolladay,韓君婷及馬詩慧等受邀出席救狗之家2010慈善相集發(fā)布會。她認(rèn)為應(yīng)立法管制,其實人的質(zhì)素很重要,不應(yīng)該欺負(fù)弱小的動物。2014年12月,伍詠薇及金牌司儀鄧梓峰擔(dān)任第四屆香港航空的“飛上云霄”活動大使。與沙田英基小學(xué)師生一起參觀航空設(shè)施及登上客機,與機組人員會面,機師及空中服務(wù)員與師生分享航空知識及飛行經(jīng)驗。2015年9月7日消息,據(jù)香港媒體報道,傅明憲,莫文蔚,伍詠薇,阮小儀,江欣燕,蔣怡一班愛護動物的藝人出席《關(guān)愛動物,尊重共融》行動啟動禮。
伍詠薇擁有坦白率直的性情,她是一個喜怒哀樂都擺在臉上的人。伍詠薇穿比基尼會大大方方任人欣賞,說起婚姻生活更是不遮不掩滿臉幸福,說到年齡,更不會像很多女人那樣諱莫如深,爽爽朗朗,讓人喜愛。在電視劇《大唐雙龍傳》中,伍詠薇清秀的面孔很適合古裝,她把傅君婥這個人物性格上的雙面性駕馭得非常自然。