吳楚楚1977年,吳楚楚舉辦首度個人演唱會,由云門舞集主辦。1977年民歌專集《我們的歌一》,收錄吳楚楚的《你的歌》。1978年民歌專集《民謠風》,收錄吳楚楚的《好了歌》。吳楚楚專輯作品1977年,吳楚楚在臺北實踐堂發(fā)表個人第一場吉他彈唱會,與楊弦,胡德夫和楊祖珺等人并稱“第一代民歌歌手”。1977年,洪建全教育文化基金會出版《我們的歌》合輯,收入?yún)浅莩摹逗昧烁琛贰赌愕母琛泛汀稓w來》。1981年,滾石唱片發(fā)表《三人展》,收入?yún)浅摹豆潘伞贰缎切恰贰跺忮恕泛汀洞箫L歌》。這是滾石的開山之作。1982年,吳楚楚和這張唱片的制作人彭國華離開滾石,自行創(chuàng)辦飛碟唱片公司。此后吳楚楚推動臺灣流行音樂的發(fā)展,發(fā)行出版過無數(shù)膾炙人口的臺灣流行經(jīng)典作品,發(fā)掘及培養(yǎng)許多優(yōu)秀人才,在拓展華人音樂上發(fā)揮舉足輕重的影響力。1986年,他和同業(yè)創(chuàng)立“財團法人國際唱片業(yè)交流基金會”。1989年成立中國臺灣地區(qū)錄音著作權人協(xié)會”。1999年又創(chuàng)立“社團法人中華音樂著作權仲介協(xié)會。2002年當選為“中華音樂人交流協(xié)會”理事長。吳楚楚是最早期民歌手之一,曾與胡德夫,韓正皓,楊祖珺等人在洪建全教育文化基金會,出過三張“我們的歌”合輯,也和潘越云,李麗芬聯(lián)合出版過滾石創(chuàng)業(yè)作“三人展”,音樂作品雖不多,幾乎每一首都是令人難忘的經(jīng)典。吳楚楚與好友一起登臺獻藝飛碟的早期產(chǎn)品,蔡琴的《此情可待》中,吳楚楚不但擔任了整張專輯的制作人,還創(chuàng)作了經(jīng)典之作《蝶衣》,讓人領略到他作為音樂人一面的才華。1992年,飛碟政變,陳大力和彭國華集體離開飛碟,彭國華和陳復明另立豐華唱片,93年底,飛碟被華納完全控股之后,吳楚楚也進了豐華,擔任豐華總裁。他曾經(jīng)說過“小學時,我唯一考100分的功課,就是音樂。”吳楚楚本身就是臺灣二十余年來流行樂壇演變的縮影。從七○年代初期和胡德夫,楊祖珺,韓正皓一起嘗試創(chuàng)作,云門舞集替他辦第一場演唱會,到洪建全出版《我們的歌》合輯；從滾石唱片創(chuàng)業(yè)成員,到獨立出來創(chuàng)辦飛碟唱片,成為臺灣最大的唱片公司之一,他的再次出場演唱,幾乎可以看成「歷史性的一刻」,連眾歌手都興奮不已。他坐在高腳椅上,調(diào)了調(diào)吉他,清了清喉嚨。全場觀眾,包括在后臺探頭探腦的歌手和隱在黑暗中暫時休息的樂隊,都屏息以待地注視著他。吳董事長還能唱嗎？他不但能唱,而且唱得跟二十年前一樣好。取材自《紅樓夢》的〈好了歌〉是一九七七年收錄在《我們的歌》第一輯的經(jīng)典作,這首歌的吉他指法曾經(jīng)是所有年輕人學吉他進階必彈的練習曲。對在場的觀眾和歌手們而言,它早已不僅是一首歌了。歷史,記憶,整個七○年代的青春歲月排山倒海而來,舞臺上的大老板不見了。我們只看到一個民歌手坐在高腳椅上,靦腆地撥弄著吉他,用他獨一無二的咬字唱著這支一直沈淀在我們記憶底層的旋律。

不遺余力推廣反盜版理念,吳楚楚并致力推動民歌三十年系列活動,向原創(chuàng)精神致敬,使臺灣校園民歌風云再起,并將這項活動推到海外的華人世界。