特里·吉列姆生于美國明尼阿波利斯的特瑞·吉列姆在小時(shí)就展露了繪畫天份,中學(xué)畢業(yè)后他進(jìn)入Occidental學(xué)院學(xué)習(xí)物理,后來又將學(xué)科改為政治學(xué)。在學(xué)院最后一年,他還把自己在學(xué)院期刊上的作品送給了紐約的喜劇演員哈維·庫茲曼。大學(xué)畢業(yè)后,他在哈維·庫茲曼辦的雜志《Help！》中從事了三年的寫作設(shè)計(jì)繪畫工作,但報(bào)酬卻很低；在雜志期間,他認(rèn)識(shí)了約翰·克里斯,后求助于他,進(jìn)入電視界工作。20世紀(jì)60年代初,在加州洛杉磯的歐美學(xué)院加入剛剛創(chuàng)辦的校園幽默雜志《Fang》,成為該雜志編輯和主要撰稿人；后來,加入喜劇創(chuàng)作小組“MontyPython”,成為該小組惟一一名非英國國籍的成員。1967年,特里·吉列姆由于看不慣美國的社會(huì)生活而到英國倫敦加入英國國籍,獲得雙重國籍。
1968年,執(zhí)導(dǎo)個(gè)人首部電影《故事時(shí)間》,從而開啟了他的導(dǎo)演生涯。1971年,擔(dān)任劇情電影《MontyPython'sFliegenderZirkus》的編劇。1975年,執(zhí)導(dǎo)的冒險(xiǎn)電影《巨蟒與圣杯》在美國上映,該片由格雷厄姆·查普曼,約翰·克里斯等合作主演。1977年,執(zhí)導(dǎo)劇情電影《Jabberwocky》。1981年7月13日,執(zhí)導(dǎo)的冒險(xiǎn)電影《時(shí)光大盜》在英國上映,該片講述了一名英國小孩跟隨一名時(shí)光大盜率領(lǐng)的六個(gè)小矮人穿越時(shí)空的故事,他憑借該片入圍第9屆土星獎(jiǎng)最佳導(dǎo)演獎(jiǎng)。1983年4月22日,執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《脫線一籮筐》在英國上映。1985年,執(zhí)導(dǎo)由喬納森·普雷斯,羅伯特·德尼羅共同主演的科幻電影《妙想天開》,該片入圍第58屆奧斯卡金像獎(jiǎng)最佳原創(chuàng)劇本獎(jiǎng)。1988年,執(zhí)導(dǎo)由烏瑪·瑟曼,約翰·內(nèi)威爾合作主演的冒險(xiǎn)電影《終極天將》。1991年,執(zhí)導(dǎo)愛情喜劇電影《天涯淪落兩心知》,該片由杰夫·布里吉斯,羅賓·威廉姆斯搭檔主演,獲得第48屆威尼斯國際電影節(jié)小金獅獎(jiǎng),他憑借該片入圍第49屆美國電影電視金球獎(jiǎng)電影類-最佳導(dǎo)演獎(jiǎng)。1995年,執(zhí)導(dǎo)由布魯斯·威利斯,布拉德·皮特,瑪?shù)铝铡に雇新?lián)合主演的驚悚科幻電影《12只猴子》,該片入圍第46屆柏林國際電影節(jié)主競賽單元；同年,執(zhí)導(dǎo)根據(jù)英國作家查理·狄更斯改編的影片《雙城記》。1998年5月22日,自編自導(dǎo)的奇幻電影《恐懼拉斯維加斯》在美國上映,該片由約翰尼·德普,本尼西奧·德爾·托羅合作主演,該片入圍第51屆戛納國際電影節(jié)主競賽單元。2002年,參演由吉斯·富頓執(zhí)導(dǎo)的紀(jì)錄片《救命吶！唐吉訶德》。2005年,執(zhí)導(dǎo)喜劇奇幻電影《格林兄弟》,該片取材于格林兄弟的故事和相關(guān)童話,將背景設(shè)定在拿破侖侵略德國時(shí)期,主要講述格林兄弟的生活和去魔法森林經(jīng)歷的童話冒險(xiǎn),入圍第62屆威尼斯國際電影節(jié)主競賽單元。2006年,自編自導(dǎo)劇情電影《漲潮海岸》。2009年10月16日,執(zhí)導(dǎo)的冒險(xiǎn)懸疑電影《魔法奇幻秀》在英國上映；同年,獲得第62屆英國電影學(xué)院獎(jiǎng)終身成就獎(jiǎng)。2010年,在劇情電影《不是救世主》中飾演Guest。2013年12月19日,執(zhí)導(dǎo)的奇幻電影《零點(diǎn)定理》在意大利上映,該片由克里斯托弗·瓦爾茲,梅蘭尼·蒂埃里,馬特·達(dá)蒙聯(lián)合主演,入圍第70屆威尼斯國際電影節(jié)主競賽單元；同年,參演喜劇電影《九月懷胎》。2015年,參演科幻電影《木星上行》,在片中飾演位于奧瑞斯星球上聯(lián)邦首府機(jī)構(gòu)中一個(gè)脾氣古怪的辦事員。2017年,執(zhí)導(dǎo)冒險(xiǎn)電影《殺死堂吉訶德的人》,該片根據(jù)文學(xué)作品《堂吉訶德》改編。
特瑞·吉列姆既吸收了美國人的樂天派,性格中又藏著英國人的幽默感,他一貫擅長玩內(nèi)涵,向來對特效派嗤之以鼻,這讓他完全游離于好萊塢之外,然而同時(shí)他又因?yàn)橄矚g捏造解不開的神話,運(yùn)用傾斜的鏡頭和高強(qiáng)度對比色彩而無法進(jìn)入歐洲學(xué)院派的法眼。在電影《帕那索斯博士的奇幻秀》中,證明了特瑞·吉列姆是一位充滿想象力的導(dǎo)演。他的電影帶有鮮明的個(gè)人風(fēng)格,如傾斜的鏡頭,強(qiáng)烈的對比色彩,戲謔諷刺的故事和瘋子般的人物。在電影《魔法奇幻秀》中,特立獨(dú)行的特瑞·吉列姆把想象力發(fā)揮到極致。特瑞·吉列姆創(chuàng)造了一個(gè)個(gè)極為相似又怪異的世界,以此來挑戰(zhàn)這個(gè)宇宙。他的影像風(fēng)格不合時(shí)宜,對于時(shí)空的探索,殘暴與幽閉恐懼。對吉列姆來說,每拍一部電影,就是打一場仗：永遠(yuǎn)反對好萊塢主流文化,永遠(yuǎn)反對社會(huì)高消費(fèi),永遠(yuǎn)反對軍國主義與帝國主義,永遠(yuǎn)反對乏味的敘事與平庸的人事,永遠(yuǎn)反對與“美國夢”有關(guān)的一切無精打采的事物。