2009年,參加第五屆《超級(jí)星光大道》的比賽,獲得總決賽冠軍,比賽期間演唱過《當(dāng)我想起你》,《I'myours》等歌曲。2010年,推出首張個(gè)人音樂專輯《聽我的七十二變Live精選》,該專輯為其演唱會(huì)的實(shí)況錄音,收錄了包括《PlayThatFunkyMusic》,《夢一場》,《她來聽我的演唱會(huì)》等在內(nèi)的10首歌曲。2012年,R.A.YBand在臺(tái)北小河岸演出時(shí),孫自佑因到現(xiàn)場觀賞而被拱上臺(tái),在彼此都不認(rèn)識(shí)的情況下,與R.A.YBand合作歌曲《HotelCalifornia》,從而被邀請(qǐng)加入R.A.YBand樂團(tuán)并成立為“新R.A.YBand”；同年,為臺(tái)灣偶像劇《絕對(duì)達(dá)令》演唱插曲《在沒有你的世界》。2013年,參加?xùn)|方衛(wèi)視選秀娛樂節(jié)目《中國夢之聲》的比賽,獲得全國總決賽12強(qiáng)；同年,參加在高雄駁二藝術(shù)特區(qū)舉辦的第3屆“大彩虹音樂節(jié)”,并演唱歌曲《真愛》；同年,與關(guān)詩敏等歌手共同演唱第48屆“電視金鐘獎(jiǎng)”的主題曲《為夢而唱》。2014年,與林采欣,羅熙杰,何大為推出翻唱合輯《我欣中的羅大佑》,其中《無言的表示》,《愛的箴言》為孫自佑的獨(dú)唱歌曲；同年6月,與林采欣翻唱的歌曲《如今才是唯一》的MV首播,該歌曲原唱為羅大佑和娃娃。孫自佑演出圖片孫自佑生活照孫自佑出席活動(dòng)
2009年,孫自佑因奪得《超級(jí)星光大道》冠軍而獲得比賽獎(jiǎng)金,他將部分獎(jiǎng)金捐給幫助流浪狗的相關(guān)單位,包括流浪動(dòng)物花園協(xié)會(huì),臺(tái)中市世界聯(lián)合保護(hù)動(dòng)物協(xié)會(huì),臺(tái)灣動(dòng)物緊急救援推廣協(xié)會(huì)等5個(gè)不同單位,加起來約20萬元。
孫自佑具有穩(wěn)健的臺(tái)風(fēng),多變的選曲和清新細(xì)膩的演唱風(fēng)格,他常常給評(píng)審和觀眾帶來驚喜,因此被稱做為“老孫”孫悟空。孫自佑從外形上看,是一個(gè)帥哥,但夠不上花美男。他的嗓音比較高亢,音色和音質(zhì)都比較出色,他的演唱水準(zhǔn)也相當(dāng)棒。但是,他聲音的辨識(shí)度一般,特色并不突出。