1990年至1994年,林曉培尚未出道,在日本名古屋的溫泉飯店擔(dān)任駐唱的工作。1995年,林曉培回到臺(tái)灣,在朋友介紹下到一家鋼琴酒吧“鉆石年代”當(dāng)“公主”,花名就叫“曉培”,不過(guò)只是純粹的服務(wù)生,在“鉆石年代”做了約三個(gè)月,她就離職去日本。又因?yàn)榧毙栀崒W(xué)費(fèi),經(jīng)友人介紹到“凱富酒店”上班,這次她改做“小姐”,前后在酒店待了半年,雖然誘惑不少,林曉培自認(rèn)自己從頭到尾頭腦都很清楚,錢賺夠用就好了,既沒(méi)要過(guò)奢侈的生活,也就沒(méi)想過(guò)答應(yīng)跟客人出場(chǎng)。從日本表演回來(lái)後,林曉培接觸到了一些喜歡玩音樂(lè)的朋友,參加了團(tuán)體“RedSky”,開(kāi)使游唱于PUB,校園舞會(huì)及各種Live的表演。這期間雖然有經(jīng)過(guò)組團(tuán),散團(tuán)的過(guò)程,不過(guò)她始終沒(méi)有停止唱Live。1996年與神采簽約,在HardRockcafe駐唱,1997年受邀擔(dān)任星期五,星期六的主唱。同年亦受邀擔(dān)任梯子合唱團(tuán)主唱。1998年被發(fā)掘,簽約友善的狗出道。
1998年9月發(fā)行首張專輯《Shino林曉培》,憑借此專輯榮獲第10屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)最佳新人獎(jiǎng)和第6屆新加坡金曲獎(jiǎng)最佳新人獎(jiǎng),專輯獲得票選“年度最佳專輯”,專輯主打歌《煩》獲得一九九九MTV最隹中文音樂(lè)錄影帶獎(jiǎng),成為她的代表作；同年擔(dān)任電影《純愛(ài)手札》臺(tái)灣版主題曲演唱者,被TVBS周刊選為“年度新人”。1999年1月發(fā)行專輯《Sheknows》,發(fā)表了自己創(chuàng)作的作品《手太小》,專輯歌曲《心動(dòng)》為張艾嘉電影主題曲,造成人氣話題；同年獲得飛碟電臺(tái)主辦“勁碟民選大賞-七月之星”及“最受歡迎新人獎(jiǎng)金獎(jiǎng)”,中國(guó)時(shí)報(bào)娛樂(lè)周報(bào)票選“年度十大最受歡迎新人獎(jiǎng)”,華人音樂(lè)臺(tái)主辦“1998華人流行音樂(lè)影音大賞”獎(jiǎng)項(xiàng),華語(yǔ)榜中榜“最受歡迎女新人獎(jiǎng)”,香港新城電臺(tái)所頒發(fā)之新時(shí)代曲女王獎(jiǎng)。2000年8月發(fā)行專輯《ThisIsShino3》；首度于香港舉辦“貼身拉闊林曉培”演唱會(huì)；同年在臺(tái)灣唱片業(yè)不景氣的環(huán)境沖擊之下,林曉培所屬公司“友善的狗”的老板沈光遠(yuǎn)和黃韻玲決定解散公司,旗下歌手也得另覓東家。2001年發(fā)行EP《有你的快樂(lè)》；加盟艾回音樂(lè)；9月發(fā)行專輯《ShinoFor》；在臺(tái)北,臺(tái)中,臺(tái)南舉辦了三場(chǎng)近萬(wàn)人大型演唱會(huì)。2003年1月發(fā)行專輯《不知好歹》,獲得原創(chuàng)音樂(lè)流行榜臺(tái)灣地區(qū)最優(yōu)秀視像音樂(lè)獎(jiǎng)；2月1日在臺(tái)南古城樓億載金城開(kāi)唱,成為第一位在大年初一舉辦演唱會(huì)的歌手；3月,曾經(jīng)酒店陪酒往事曝光；6月發(fā)行新歌精選輯《SHINO1stBEST首張精選》；12月14日和演唱團(tuán)體MAX在臺(tái)北舉行“沖繩新鮮事演唱會(huì)”。2004年開(kāi)始林曉培因罹患躁郁癥,多年未出唱片。2006年和蔡康永,唐從圣,趙自強(qiáng)等一起為日本動(dòng)畫(huà)電影《翡翠森林：狼與羊》做臺(tái)灣版配音。2007年4月,宣布和前男友,樂(lè)團(tuán)吉他手楊聲錚,一起錄制的新專輯,已經(jīng)完成一半,預(yù)定2007年下半年發(fā)行。2008年5月25日,林曉培應(yīng)Soler邀約,一同在臺(tái)北國(guó)際會(huì)議中心舉辦《Shino&Soler無(wú)限大演唱會(huì)》；6月12日推出國(guó)語(yǔ)大碟《第壹章》；同年有了戲劇的嘗試演出,在電影《海角七號(hào)》中出演配角“明珠”；12月,與經(jīng)紀(jì)公司解約。2009年4月8號(hào)在香港舉行個(gè)人演唱會(huì)；5月30號(hào)和潘越云,萬(wàn)芳,辛?xí)早?陳潔儀在香港紅磡體育館舉行之“情牽女人心”演唱會(huì)；6月在舞臺(tái)劇《阿姨》中出演主角；同年林曉培合約遭東映放送國(guó)際藝能有限公司非法變賣,處于合約糾紛狀態(tài)下的林曉培仍然不放棄音樂(lè)的理想,積極籌劃專輯。2010年1月20日,獲1500個(gè)歌迷支持發(fā)行獨(dú)立制作的專輯《五語(yǔ)倫比Shino和她的歌兒們》。2011年3月5日在廣州TU凸空間舉行個(gè)人演唱會(huì)。2013年發(fā)行發(fā)燒碟《我忘了》。2015年,展開(kāi)了全國(guó)巡演,先后在廣州,長(zhǎng)沙,武漢,重慶等地舉行7LIVEHOUSE巡演。
林曉培幼時(shí)父母離異。2004年,她開(kāi)始與在中國(guó)大陸工作的父親有聯(lián)系,父親送她一輛20年的Buick古董汽車。她與母親不和,甚至與母親分居,也因母親投資失利而導(dǎo)致心中不平衡。林曉培和專屬樂(lè)團(tuán)團(tuán)長(zhǎng)楊聲錚相戀多年,但二人后來(lái)分手,現(xiàn)在兩人的關(guān)系像朋友也像家人。
1998年應(yīng)華義國(guó)際邀請(qǐng)擔(dān)任戀愛(ài)模擬游戲《純愛(ài)手札》Windows95,98中文版臺(tái)灣區(qū)代言人。為廣電基金會(huì)演唱電臺(tái)識(shí)別歌曲。1999年受邀為香港普通話電臺(tái)演唱電臺(tái)臺(tái)歌。受邀為擔(dān)任主唱嘉賓。2003年和眾歌手一起演唱抗疫之歌。2008年11月15日,林曉培再度舉辦小型公益演唱會(huì)《PureLoveHOPEShino的厚譜為孩子而唱》。2015年9月,獻(xiàn)唱shiningthelife公益音樂(lè)節(jié)。2022年8月13,14日,參加南港展覽館一館4樓舉辦的善愛(ài)嘉年華公益活動(dòng),共同關(guān)懷弱勢(shì)團(tuán)體。
臺(tái)灣歌手林曉培6月6日清晨在臺(tái)北酒后無(wú)照駕車,不慎撞上騎摩托車經(jīng)過(guò)的護(hù)士林某,對(duì)方在送往醫(yī)院急救后宣布不治身亡。該案在臺(tái)北地方法院審結(jié),在醉酒駕車和違反公共安全一罪上,林曉培被判處拘役50日,過(guò)失導(dǎo)致死亡判刑6個(gè)月,可以緩刑2年。她還被依公共危險(xiǎn)罪判處拘役50天,另過(guò)失致死罪判有期徒刑6個(gè)月,易科罰金新臺(tái)幣23萬(wàn)元。
林曉培是當(dāng)之無(wú)愧的,主流樂(lè)壇的奇葩。既可以有《心動(dòng)》那樣橫掃KTV榜的大氣之作,又可以用搖滾的另類姿態(tài)將《煩》《她的眼淚》《失陪》等一首首別具一格的作品擴(kuò)寬流行樂(lè)壇的容量。只可惜因車禍肇事一案后遭遇到演藝生涯的低谷,但林曉培沒(méi)有被命運(yùn)打倒。