1994年,首次參演了中國古典文學(xué)四大名著之一的《三國演義》改編的作品,并飾演了儒雅溫文的郭嘉。2006年10月,拍攝了建軍80周年獻(xiàn)禮劇《靠山》,扮演鐵匠鋪大徒弟孟德彰。2007年2月,與曾黎,吳軍共同主演情感懸疑劇《罪之緣》,扮演典型的有錢人馬陸平；5月,主演了譚曉寅執(zhí)導(dǎo)的都市言情劇《再婚劫》,飾演為情所困的商人林森。2008年12月,與明道合作,主演了青春偶像愛情劇《守著陽光守著你》,蔣愷演繹落魄畫家。2009年3月,與薩日娜合作,李文龍執(zhí)導(dǎo)的家庭倫理劇《你是我的生命》,飾反派陸今生；4月,參與了由田亮主演的紅色電視連續(xù)劇《雷鋒》,蔣愷出演醫(yī)院院長劉永；12月,和左小青共同出演了網(wǎng)絡(luò)小說《酒醒》改編的都市情感劇《苦咖啡》,劇中化身董事長。2010年4月,與陳小藝領(lǐng)銜主演了都市情感劇《說好不分手》,蔣愷在劇中飾演“鉆石王老五”；6月,主演了現(xiàn)代情感戲《愛情有點(diǎn)藍(lán)》,蔣愷在劇中飾演整形醫(yī)生羅宏偉；12月,參與演員李成儒親自執(zhí)導(dǎo)的作品《紅墻綠瓦》,飾演咸豐帝。2011年2月,拍攝了由林心如工作室出品的宮廷戲《傾世皇妃》,蔣愷扮演了蜀皇；4月,與商蓉共同主演了商戰(zhàn)題材偵破片《特別使命》,扮演臥底賀北聲；12月,參演了于立清執(zhí)導(dǎo)的以中國遠(yuǎn)征軍出征緬甸抗日為背景的《天堂馬幫》,蔣愷飾演國民黨上?！坝诨垺?；隨后,出演莽林第一劇《山里娘們山里漢》,蔣愷飾演知識分子“梁有為”。2012年1月,搭檔朱亞文,張一鸞出演了真實(shí)再現(xiàn)了中國最早的“留學(xué)潮”的作品《鐵血兄弟》,飾演大哥魏國；3月,與胡杏兒共同演繹了古裝懸疑劇《辣媽俏爸》；3月8日,領(lǐng)銜主演年代戲《滾滾紅塵》,扮演國民黨特工；8月,出演電視劇版《葉問》；11月,拍攝導(dǎo)演黃力加執(zhí)導(dǎo)的,將飲食文化與親情倫理相結(jié)合的作品《家宴》；11月21日,參加商戰(zhàn)劇《酒店世家》的拍攝,2013年5月,出演了懸疑涉案警匪劇《案藏殺機(jī)》,飾演黑幫老大付云峰；9月,拍攝了改編自作家桐華暢銷小說的都市情感作品《最美的時(shí)光》,在劇中扮演鐘漢良,賈乃亮的頂頭上司“麥克”。2014年4月,與邱心志,于波搭檔出演了年代諜戰(zhàn)劇《午夜蝴蝶》,軍統(tǒng)主任“陳靖”。同年,參演國內(nèi)首部國術(shù)抗戰(zhàn)大劇《戰(zhàn)鼓擂》,飾演“八卦掌”高手鄭光明一角。2015年12月,在丁黑執(zhí)導(dǎo)的大型清末古裝電視劇《馮子材》中,飾演欽州知府“李修遠(yuǎn)”。2016年5月,出演電視劇《美味奇緣》,在劇中搭檔泰國偶像Mike演父子。2017年1月30日,參演的古裝玄幻劇《三生三世十里桃花》播出,在劇中飾演天君；參演電視劇《局外者》,飾演上海銀行副行長馮孝。同年,參演古裝情感劇《蔓蔓青蘿》,飾演幽默風(fēng)趣的安清王。2019年2月11日,參演的古裝勵(lì)志權(quán)謀劇《獨(dú)孤皇后》播出；2月14日,參演的古裝言情劇《東宮》播出,在劇中飾演小楓的父親曲文成；7月9日,參演民國懸疑大戲《請賜我一雙翅膀》播出,在劇中飾演關(guān)泊君。2020年1月22日,參演的唯美熾愛仙戀劇《三生三世枕上書》播出,在劇中飾演天君；5月26日,參演的都市情感劇《誰說我結(jié)不了婚》播出,在劇中飾演馮正倫；6月29日,參演的浪漫愛情甜寵劇《不說謊戀人》播出,在劇中飾演賀余良。2021年1月9日,參演的古裝歷史劇《上陽賦》播出,在劇中飾演皇帝；參演的電視劇《秘密追蹤》播出,在劇中飾演付云峰。2022年4月18日,參演的古裝言情劇《且試天下》播出,在劇中飾演天霜門掌門白建德。6月28日,參演電視劇《樂游原》,在劇中飾演崔倚。2022年11月14日,參演電視劇《愛的二八定律》播出。2023年3月21日,參演電視劇《春閨夢里人》播出；4月23日,參演的革命歷史劇《戰(zhàn)火中的青春》播出,在劇中飾演朱自清。6月18日,蔣愷特別出演的電視劇《閃耀的她》播出。蔣愷蔣愷

在現(xiàn)實(shí)生活中,蔣愷是一個(gè)純粹的好丈夫。蔣愷戲路廣,能夠嫻熟駕馭各種角色。在《愛情有點(diǎn)藍(lán)》中,蔣愷充分詮釋了一個(gè)為家庭付出的整形醫(yī)生的厄角色。在《苦咖啡》中蔣愷把羅宏偉的復(fù)雜情感的糾結(jié)演繹的入木三分。蔣愷被觀眾稱為“最帥氣年輕的父親”。蔣愷在《再婚劫》里,把握住了壞角色人物心理,顯示出了壞人心里脆弱的一面,使角色更加立體豐滿。