2003年在校期間參演了林潮翔執(zhí)導(dǎo)的電視劇《楚河漢界》,自此開始演藝事業(yè)。2005年在現(xiàn)代軍旅題材劇《軍營芝麻官》中飾演唐成龍。2006年出演瓊瑤劇《媳婦的眼淚》中福德一角。同年在羅福執(zhí)導(dǎo)的家庭倫理言情劇《木棉花的春天》中飾演郝聰明。2007年再次與導(dǎo)演羅福合作,出演古裝愛情喜劇《龍游天下》中朱有福一角。2009年與竇智孔主演葉鴻偉執(zhí)導(dǎo)的電視劇《魯冰花》飾章明。2010年在都市愛情輕喜劇《愛情有點藍》中飾演宋飛。同年參演愛國主義教育數(shù)字電影《虎頭要塞》。2011年8月搭檔賈乃亮主演警匪題材劇《便衣警官》,在劇中飾演凌笑冰。2012年6月在臺灣苦情戲?qū)а萘_燦然執(zhí)導(dǎo)的年代情感劇《下輩子還嫁給你》中飾演傅鵬舉。2013年1月加盟抗戰(zhàn)劇《兵臨村下》,在劇中偽軍朱老八一角。4月出演陳佩斯自導(dǎo)自演的都市喜劇《好大一個家》中羅貫才一角。8月在北京拍攝數(shù)字電影《碧水藍天之糗人囧事》,董可飛飾演追夢人王井然。2014年在偶像劇《一見不鐘情》中飾演郝囧。同年出演電視劇《妻子不設(shè)防》。同年董可飛憑借電影《飄落的羽毛》獲得馬德里國際電影節(jié)最佳男配角獎。2019年,出演電視劇《慶余年》。2020年1月18日,出演的電視劇《萌醫(yī)甜妻》開播；2月18日,《完美關(guān)系》正式播出,在劇中飾演崔英俊；2月21日,參演的都市劇《安家》播出。2021年12月5日,參演的懸疑網(wǎng)劇《誰是兇手》播出。2022年5月1日,特別出演的奇幻愛情輕喜劇《救了一萬次的你》播出,在劇中飾演趙驍。12月16日,聯(lián)合主演的電視劇《護衛(wèi)者》播出。2023年1月24日,參演電視劇《打開生活的正確方式》播出。6月18日,參演的電視劇《閃耀的她》播出。生活照董可飛《走,打鬼子去》劇照董可飛《飄落的羽毛》參演影視劇照董可飛《一見不鐘情》董可飛《便衣支隊》劇照

董可飛認真刻苦學(xué)習(xí),讓自己全方面發(fā)展,他主持過節(jié)目,參與演戲,董可飛發(fā)揮自己的特色演繹著每一個角色,將他們刻上了自己的印記,他的功夫,他的幽默,他的戲曲以及他的主持功底。董可飛戲路寬廣,無論是現(xiàn)代都市劇,年代戲,還是戰(zhàn)爭戲他都能駕輕就熟。他詮釋過《愛情有點藍》中的一位暗戀時尚編輯的憨厚男,《下輩子還嫁給你》中紈绔忠貞于愛情的富家少爺,而在《便衣警察》中的他又是一位為了成為警官,而不顧家庭反對的富二代,這樣多面的董可飛戲路非常寬闊,他偏愛用自己的理解與詮釋給大家?guī)淼目鞓贰?/p>