崔勝允2014年9月17日,客串出演的勵(lì)志劇《對(duì)我而言可愛的她》在韓國(guó)SBS電視臺(tái)首播,崔勝允在劇中飾演無(wú)限動(dòng)力組合成員俊俊一角。2017年5月30日,隨組合推出首部團(tuán)體綜藝節(jié)目《2017WoollimPICK》；8月28日,隨組合發(fā)行首張迷你專輯《Gol-Cha!》,并在首爾舉辦出道Showcase,正式出道；10月9日,隨組合客串出演MBC偶像劇《20世紀(jì)少男少女》,在劇中飾演金知碩妹妹喜歡的偶像歌手,并為該劇演唱了OST《LoveLetter》；19日,隨組合獲得了2017Mnet亞洲音樂大獎(jiǎng)最佳男子新人獎(jiǎng)的提名。2018年1月29日,隨組合推出第二張迷你專輯《奇跡》,該專輯共收錄了包括主打曲《It'sU》在內(nèi)的六首歌曲；2月27日,隨組合主演的網(wǎng)絡(luò)電影《奇跡》上線首映,該片講述了相信超能力存在的少年們青澀的青春故事；5月10日起,開始擔(dān)任MOMOX電視臺(tái)節(jié)目《LISTEN》的主持人；7月4日,隨組合發(fā)行首張單曲專輯《Goldenness》,該專輯共收錄了3首歌曲,主打曲《LETME》是一首輕快活潑的歌曲；10月24日,隨組合推出第三張迷你專輯《WISH》。2019年3月1日,崔勝允與裴勝民共同為JTBC喜劇《LegalHigh》演唱插曲《NEVER》,該曲收錄在電視劇原聲帶“《LegalHigh》OSTPart.3”中。
崔勝允的長(zhǎng)相有一種異域風(fēng)情的感覺,是一位很有明星氣質(zhì)的人,再加上他的實(shí)力雄厚,外貌出眾,符合“完美偶像”的稱號(hào)。第一次拍攝畫報(bào)的崔勝允毫無(wú)緊張的感覺,十分專業(yè),與GoldenChild組合成員展現(xiàn)出了夢(mèng)幻般的化學(xué)反應(yīng)。崔勝允的嗓音甜美,聲音本身就很有魅力,能夠掌控舞臺(tái),還能通過歌曲打動(dòng)人心。在音樂節(jié)目《蒙面歌王》中,他憑借著自己不尋常的歌唱實(shí)力讓評(píng)委感到驚訝,他純凈的聲音帶給觀眾清爽的感覺。崔勝允