1978年夏天,作為高中生的陳德森被徐小明導(dǎo)演看中,以臨時(shí)演員身份入行,不久成為了麗的電視臺(tái)的簽約編劇。之后,陳德森為成龍做專職藝人助理。1980年,通過(guò)成龍的介紹進(jìn)入片場(chǎng)為動(dòng)作電影《孖寶闖八關(guān)》做場(chǎng)記。陳德森

1981年,擔(dān)任動(dòng)作驚悚電影《邊緣人》的助理導(dǎo)演。1989年,執(zhí)導(dǎo)個(gè)人首部電影《我老婆不是人》。1993年,執(zhí)導(dǎo)由梁朝偉,羅美薇合作主演的愛(ài)情電影《情人知己》。1994年,執(zhí)導(dǎo)由陳小春,陳國(guó)邦等共同主演的劇情電影《點(diǎn)指兵兵之青年干探》；同年,與陳可辛聯(lián)合執(zhí)導(dǎo)劇情電影《晚9朝5》,該片由陳豪,張睿羚,陳小春聯(lián)袂主演。1996年,擔(dān)任動(dòng)作電影《黑俠》的編劇。1997年,執(zhí)導(dǎo)由陳小春,金城武共同主演的動(dòng)作電影《神偷諜影》,該片講述了高科技商業(yè)間諜組織一伙人被警方邀請(qǐng)被迫去偷取英鎊偽鈔電模版發(fā)生的故事。1999年,執(zhí)導(dǎo)由吳彥祖,甘國(guó)亮,周華健聯(lián)袂主演的動(dòng)作電影《紫雨風(fēng)暴》,該片入圍第19屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳影片獎(jiǎng),他憑借該片入圍第36屆臺(tái)灣電影金馬獎(jiǎng)最佳導(dǎo)演獎(jiǎng)。2001年,執(zhí)導(dǎo)由成龍,徐若瑄搭檔主演的動(dòng)作喜劇電影《特務(wù)迷城》。2003年,與陳果等聯(lián)合執(zhí)導(dǎo)劇情電影《1:99電影行動(dòng)》。2005年,執(zhí)導(dǎo)由劉德華,莫文蔚,黃日華聯(lián)袂主演的奇幻電影《童夢(mèng)奇緣》,該片獲得第11屆香港電影金紫荊獎(jiǎng)年度十大影片獎(jiǎng)。2009年,執(zhí)導(dǎo)由甄子丹,王學(xué)圻,謝霆鋒聯(lián)合主演的動(dòng)作電影《十月圍城》,該片獲得第29屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳影片獎(jiǎng),他憑借該片獲得第29屆香港電影金像獎(jiǎng)最佳導(dǎo)演獎(jiǎng)。2014年,執(zhí)導(dǎo)動(dòng)作電影《一個(gè)人的武林》,該片講述了武術(shù)教頭夏侯武遭遇武癡封于修挑戰(zhàn),在香港武林掀起血雨腥風(fēng)的故事,他憑借該片入圍第6屆澳門國(guó)際電影節(jié)最佳導(dǎo)演獎(jiǎng),獲得第3屆倫敦國(guó)際華語(yǔ)電影節(jié)最佳導(dǎo)演獎(jiǎng)。2016年4月6日,陳德森當(dāng)選第6屆北京國(guó)際電影節(jié)“天壇獎(jiǎng)”評(píng)委。2018年,執(zhí)導(dǎo)根據(jù)同名游戲改編的動(dòng)作冒險(xiǎn)電影《征途》。2020年10月,擔(dān)任第七屆重慶青年電影展競(jìng)賽單元終審評(píng)委。2021年4月,擔(dān)任喜劇電影《人生如戲》監(jiān)制。

一向不多產(chǎn)的陳德森每一部作品都呈現(xiàn)出不同的風(fēng)格取向。他不像純粹的文藝片導(dǎo)演惹人關(guān)注；也不像純屬惡搞的商業(yè)片導(dǎo)演那樣市儈,他的電影不那么自我,亦不愿流俗。如果說(shuō)文藝片是生魚(yú)片,商業(yè)片像熱熱鬧鬧的燒烤大排檔,他的作品更像是一碗手工拉面,有人間百象,有市井之態(tài),有百味之豐富,亦溫暖落胃。同時(shí),陳德森在動(dòng)作槍?xiě)?zhàn)片方面同樣得心應(yīng)手。他執(zhí)導(dǎo)的電影《神偷諜影》將動(dòng)作與高科技結(jié)合,簡(jiǎn)潔凌厲的動(dòng)作場(chǎng)面和曲折刺激的情節(jié)皆超出同期水平。