1999至2000年,曹然然在學(xué)校學(xué)習(xí)表演課程期間,癡迷于搖滾樂并自學(xué)架子鼓,以鼓手的身份在學(xué)校組建了一支樂隊。2004年,曹然然考入中央戲劇學(xué)院并在學(xué)校舉辦了音樂社,同年組建“胡桃夾子”樂隊,并在黑匣子舉辦了樂隊專場,加入北京迷幻英倫樂隊“渡鴉”樂隊,任貝斯手,半年后離隊。

雅痞新貴曹然然2008年,曹然然從中央戲劇學(xué)院畢業(yè),加入北京戲劇公社雷子樂笑工廠,擔(dān)任演員隊長。期間參演了由雷子樂笑工廠創(chuàng)作的喜劇話劇《青鳥那是必須的》,在劇中飾演邁克。同年參演了喜劇話劇《天使為啥來我家》,在劇中飾演了大軍。同年,與好朋友波波在北京組建了一支名為“甜石頭”的樂隊。2010年,參演了由雷子樂笑工廠創(chuàng)作的喜劇話劇《天生我慫我忍了》。2011年,參加由黑龍江衛(wèi)視播出的的綜藝互動節(jié)目《愛笑會議室》。2012年,參演舞臺劇《愛還愛還有》。2013年,參演由《愛笑會議室》創(chuàng)作的話劇《致我們曾經(jīng)糟糠的青春》。2014年2月15日,參加由湖南衛(wèi)視播出的原創(chuàng)青春喜劇節(jié)目《我們都愛笑》。12月20日,參演搞笑網(wǎng)絡(luò)劇《沙僧日記》,在劇中飾演了活潑動人的孫悟空。2015年7月17日,他在劇中友情客串了策劃一角的搞笑喜劇電影《煎餅俠》上映。8月20日,參演由雷子樂笑工廠創(chuàng)作的喜劇話劇《我爸是傳奇》,在劇中飾演黑社會角色。同年,出演搞笑愛情情景劇《戀家有方》。2016年4月20日,參加由湖南衛(wèi)視播出的喜劇秀節(jié)目《愛笑麻瓜秀》；7月21日,參演周播喜劇《若是如此》；10月1日,他與古箏,魏翔等主演的網(wǎng)絡(luò)愛情電影《充氣女友進(jìn)化論》在網(wǎng)絡(luò)播出；12月11日,參演陳喬恩,王凱主演的時尚都市愛情電視劇《放棄我抓緊我》,在劇中飾演了耿直性格的歐葉。2017年1月28日,參加江蘇衛(wèi)視春節(jié)聯(lián)歡晚會,與馨子,牛群,徐世亮表演小品《新鄰居》。2018年,參演陳建斌主演的電視劇《愛我就別想太多》,在劇中飾演古董店老板布國強；5月8日,參演由楊龍執(zhí)導(dǎo)的情感勵志劇《假如沒有遇見你》,在劇中飾演徐鴻。2021年2月16日,與劉頔,孫越合作主演的喜劇片《暴走財神2》上映。2022年2月5日,與孫越,尹菲,矢野浩二等聯(lián)訣主演的《暴走財神3》在愛奇藝,騰訊視頻雙平臺上線。2022年11月19日,參加的中央廣播電視總臺語言類節(jié)目《喜劇的喜聚》播出。

曹然然雅痞范兒寫真曹然然有著令人詫異的思想維度,他的幽默氣質(zhì)并未特別突出,但他身上濃濃的自由主義情懷著實稀有而珍貴的。以喜劇演員身份來想象生活中的然然更不合適。生活中他著實文藝得很,搖滾范兒也正得很,東北人普遍具有的粗獷式的幽默,他身上極少見到,曹然然從里到外透著真實感。即使他玩著不那么大眾的“迷幻搖滾”,演著無比夸張的喜劇角色,但你就是能從他身上看到一種與生活,與現(xiàn)實特別有關(guān)的東西。