飛天大盜萊斯特出生于英國(guó)伯明翰,是牙買加移民后裔。其母莫妮卡是一名醫(yī)藥秘書(shū),其父雷金納德是一名保潔公司的經(jīng)理。幼年時(shí),他曾在伯明翰圣查德大教堂合唱團(tuán)擔(dān)任男高音。后來(lái)他在伯明翰青年劇院開(kāi)始進(jìn)行表演,就讀于約瑟夫·張伯倫六年制學(xué)院,后來(lái)考入倫敦的皇家戲劇藝術(shù)學(xué)院。萊斯特同女演員洛麗塔·查克拉巴蒂完婚。兩人住在倫敦東南區(qū),育有二女：這兩個(gè)女兒都降生于倫敦朗伯斯區(qū),其中莉拉·哈維·查克拉巴蒂生于2001年,賈斯敏·哈維·查克拉巴蒂生于2004年。萊斯特因其在BBC劇集《飛天大盜》中飾演的邁克爾·斯通在英國(guó)出名。該角色曾在第4部中退出,但在第5,6部又重新回歸。在美國(guó),他在1998年由邁克·尼科爾斯執(zhí)導(dǎo)的電影《風(fēng)起云涌》中飾演競(jìng)選主管亨利·巴頓。他的角色被認(rèn)為是影射喬治·斯蒂芬諾帕洛斯。該角色使他獲得了芝加哥影評(píng)人協(xié)會(huì)的最佳新人獎(jiǎng)提名。2000年,萊斯特在肯尼斯·布萊納的電影《空愛(ài)一場(chǎng)》中出演,該片改編自莎士比亞的劇作,情景設(shè)置在20世紀(jì)30年代。影片口碑并不好,但萊斯特卻因其表演獲得了英國(guó)獨(dú)立電影獎(jiǎng)提名。他出演舞臺(tái)音樂(lè)劇《公司》,并因此贏得一座奧利弗獎(jiǎng),在《哈姆雷特》中扮演主要角色,并在1991年版的《皆大歡喜》中飾演了羅塞蒂,并獲得TimeOut獎(jiǎng)。2003年,萊斯特在皇家國(guó)立劇院演出了莎士比亞劇作《亨利五世》。2005年末,萊斯特在Channel4的熱門警察題材劇集《鬼魂小隊(duì)》中客串出演。他還出現(xiàn)在了2007年的《蜘蛛俠3》中,但他的戲份最終被刪節(jié)。同樣是在2007年,萊斯特為Channel4拍攝了《帝國(guó)子民》,一部講述他的祖父肯尼斯·納撒尼爾·萊斯特來(lái)到英國(guó)的故事的紀(jì)錄片。他的祖父在牙買加取景時(shí)就感到身體不適,無(wú)法接受采訪。在紀(jì)錄片拍攝結(jié)束后不久,肯尼斯就去世,沒(méi)能看到該片的上映。2008年,萊斯特在BBC的電視劇《骨跡迷蹤》,該片講述一隊(duì)考古學(xué)家的故事。2009年,他再次回到《飛天大盜》中,飾演米奇·斯通。他還在電視劇《梅林傳奇》中飾演邁瑞爾一角。2022年,參演電視劇《暗戰(zhàn)第一季》播出。11月24日,主演的電視劇《舞臺(tái)劇第三季》播出。